七月十六日，东坡先生与杨世昌道人等人夜泛赤壁之下，杨道人识音律，于舟中吹洞箫，苏东坡有感于当时的氛围，作《赤壁赋》。
此赋通过月夜泛舟、饮酒赋诗引出主客对话的描写，既从客之口中说出了吊古伤今之情感，也从苏子所言中听到矢志不移之情怀，全赋情韵深致、理意透辟，实是文赋中之佳作。
晁补之评价曰：《赤壁》前、后赋者，苏公之所作也。曹操气吞宇内，楼船浮江，以谓遂无吴矣。而周瑜少年，黄盖裨将，一炬以焚之。公谪黄冈，数游赤壁下，盖忘意于世矣。观江涛汹涌，慨然怀古，犹壮瑜事而赋之。
写完了《赤壁赋》后不久，东坡先生又写了一首《念奴娇·赤壁怀古》，全词借古抒怀，雄浑苍凉，大气磅礴，笔力遒劲，境界宏阔，将写景、咏史、抒情融为一体，给人以撼魂荡魄的艺术力量，曾被誉为“古今绝唱”。
该词一经问世，遂成宋词中豪放词的代表作之一。
初秋夜坐，苏东坡与自己的长子苏迈一起联句，合伙作了一首诗，一方面增进了父子之间的感情，另一方面也提高了苏迈的学业，毕竟这是古人科举的基本功之一。
闲暇时间，东坡先生又唱和了老朋友王巩的六首诗。有人统计，《乌台诗案》中手里有苏轼讥讽文字而不申缴入司者二十九人，王巩的数量名列第一。
苏东坡给他的堂兄苏不疑夫妇去信致候，并寄去了大堂兄苏不欺的祭文，此时苏不欺已经大葬。
令苏东坡没有想到的是，远在徐州的现任太守贺铸（字方回）正在作诗怀念自己。“登黄楼，望黄楼。黄楼不见，楼下水东流。”
曹焕要离开黄州去筠州，苏东坡作诗送之。曹焕到了庐山，将苏东坡的赠诗和苏东坡作给等到子由的诗拿给了圆通知慎禅师看，知慎读后珍重和之。等到曹焕离开庐山时，知慎禅师还把他送出了山门。
等知慎禅师返回寺院后，刚进到寺内就坐化了。
苏辙听到这一消息后，就作了两首绝句来纪念圆通。第二年，东坡先生路过庐山时，才听到知慎禅师的详情，于是又次其韵作了两首绝句以纪念此事。
元丰五年，九月初九重阳日，徐太守邀请苏轼到赤壁山最西端山顶处的栖霞楼登高饮宴。
徐大受在黄州任上三年，每一年重阳的栖霞楼登高酒会已成惯例，苏轼年年皆为座上宾。
苏东坡与黄州太守徐大受相会于栖霞楼，徐公将被调往湖南时，二人最后一次在栖霞楼登高，东坡先生专填一首《醉蓬莱》，作为别词。并在词前注曰：今年公将去，乞郡湖南，念词惘然，故作是词。
徐公守黄期间，除了重阳登高，每年春天还会邀请苏轼同游安国寺，并在寺内一片竹林之间的小亭中饮酒，喝到尽兴，二人直接到亭下的茶树上采茶煎茶，亭下品茗。
因此上说，徐君猷就是东坡先生最为推崇的官员形象。
眉山人巢谷（字元修）自蜀地来到黄州，与东坡先生相见与东坡之下，只见这位喜爱武举诸艺者依然是如狼似虎，风节愈坚。
说起这位老乡，苏东坡想起了家乡里的一种蔬菜——巢菜。
东坡知道，巢元修最爱吃这种菜，自己也爱吃。其实，这种菜就是一种豆科野豌豆属的植物，说白了也就是野豌豆。
因为巢元修说过，使孔北海见，当复云吾家菜耶？所以，东坡先生就将这种菜戏之为“元修菜”，还专门作诗以介绍这种蔬菜。
东坡先生离开故乡已经十五年了，常常思念这种来自家乡的味道而不可得，就让巢谷给他儿子捎信寄来一些种子，自己准备种于东坡之下。
由于巢谷年少时尝弃其旧学，习骑射，拜熙河名将韩存宝学习过兵书，苏东坡就让巢谷在此地住下，令苏迨、苏过两小儿从学于巢谷。
闲下来时，苏东坡亦觉得寂寞和苦闷，就给他与李常那个共同的老朋友几宣义写信。首先诉说了自己的现状，然后又询问了黄河在阳武决堤的险情，
绵竹武都山道士杨世昌，这几天将要从苏东坡处返蜀。这位擅长山水画，会弹琴，懂星象天文骨色及作龟革卦影，并精通炼丹治病之术的多才多艺之道人，逗留于黄州东坡先生处已经多日了。
杨道人不想“三宿桑下”，恐生眷恋之意。
东汉时，有“浮屠不三宿桑下”的说法，谓僧人为避免日久生情，在同一地方不连续歇息三夜。后世常用“三宿桑下”或“三宿”表现眷恋之情。
十月十五日，苏东坡与杨道人又携酒由于赤壁之下，作《后赤壁赋》。自此，苏东坡的“赤壁三咏”宣告完成。
在该赋中，苏东坡以“畴昔之夜，飞鸣而过我者，非子也耶”的觉悟，联想前来入梦的道士，表明自己在这只孤鹤身上寄予了自己怀念故友之情。而道士的思想，原是苏子思想中的一个侧面，苏子、孤鹤与道士的联结，暗示着苏东坡在精神上已归向高蹈于世外的隐逸者。结尾八个字“开户视之，不见其处”相当迷茫，但还有双关的含义，表面上像是梦中的道士倏然不见了，更深的内涵却是“苏子的前途、理想、追求、抱负又在哪里呢”？
黄州治下的麻城主簙李台卿（字明仲）病亡，苏东坡作诗以吊。
这位李台卿，是庐州（今合肥）人，相貌甚是丑陋，性介不群，但是博学强记，罕见其比。爱好读《左氏春秋》，熟知天文律历，千岁之日可坐数也。由于此人是光州知州曹九章的妻党，所以，由曹九章以书报其死亡。
前文提及过的徐禧（字德占），本来是督造城池的，却因自愿前去御西夏来犯之敌而阵亡。
由于此人的忠勇，朝廷特意追授其为金紫光禄大夫、吏部尚书，谥“忠愍”。
苏东坡感激徐禧的曾经来访，与之交谈，徐公有着过人之处。故听闻徐公战死的噩耗后，就情不自禁地作诗以吊。
淮南西路转运副使蔡承禧按部巡察黄州，老蔡知道苏东坡是一个被贬谪之人。别人躲他都唯恐不及，而蔡承禧却主动的去靠近苏东坡，屡次问寒问暖的。
天气转寒，东坡先生一家人从临江的临皋亭迁到了雪堂居住。
冬寒渐盛之时，东坡先生给李廌回了信，因为小李已经给苏东坡来过好几封信了。苏东坡此前岁没有一一回复，但对李廌寄来的诗文都认真看过了。
苏东坡对李廌的文章进行了逐一点评，并告诫他不仅要积累学问，还要培养高尚的品德。弄完这一切，东坡先生又在李康年所写的篆书后作了跋。
腊月十九日，是东坡先生的生日。
这天，东坡先生就驾着一叶小舟置酒于赤壁矶下，聚会的人有：郭遘、古耕道，李委。
进士李委善于吹笛，等他酒足饭饱之后，吹了数弄笛子。其时，正值微风乍起，水波相涌，水声与笛声惊得水中的大鱼跳出，山鸟乱飞。
蹇序辰（字授之）提举江西常平（提举常平司是宋官署名。简称仓司。掌常平仓、免役、市易、坊场、河渡、水利等事。按收获丰歉而籴粜食粮，按财产多少而征收免役钱，按职役轻重而给吏禄。收买滞销商品，再行出售，以平物价。并监察地方官吏），老蹇给苏东坡来信问候，东坡先生知道子由就在他手下任职。
二人有一时期常常书信往来，但是当蹇序辰来到黄州时，苏东坡却因儿媳妇突然昏倒而未能赴约。
庐山玉涧道人崔闲来黄州拜见东坡先生，想让苏东坡给一首曲子填词。
原来，欧阳修在滁州游琅琊幽谷时，乐而忘归，写了篇《醉翁亭记》，脍炙人口，当时就刻石立了碑。
沈遵特意跑到滁州探访，见那琅琊山水确如醉翁妙笔所绘，就动了兴致，以琴寄趣，创作了一支宫声三叠的琴曲《醉翁吟》（即《醉翁操琅然》）。沈遵寻了个机会为欧阳修亲自弹奏此曲，欧阳修听了很高兴。并应沈的请求为该曲作了词。欧词自是大手笔，“然调不主声，为知琴者所惜。”调不主声就是唱不出来。
沈遵的《醉翁吟》传开之后，引起了很多人的兴趣，不但争传《醉翁吟》琴曲，连欧阳修所作《醉翁吟》歌词，也有好事者纷纷为其谱琴曲，但都不理想。冥冥中似乎在等待着什么机缘，一晃三十多年过去，欧阳修、沈遵相继去世，庐山玉涧道人崔闲还惦记着这件事。崔闲精通琴曲，曾拜沈遵为师。他非常喜欢此曲，“常恨此曲无词，乃谱其声，请于东坡居士。”
东坡贬谪黄州期间，崔闲多次从庐山前往拜访。他揣着《醉翁吟》的曲谱登门，请东坡填词。苏东坡不但文高妙，而且精通音律，听明来意，欣然应允。
于是乎，崔闲弹，东坡听，边听边谱词，不大一会儿就完成了。
此时，四十七岁的苏东坡，已经卧病在床几个月了，况且还害着眼病，右眼几乎失明。
沈括之侄、秀州华亭令沈辽（字睿达），由于华亭县民众因事相互打官司，言辞之中牵扯到他，于是转运使便罗致沈辽的罪名。沈辽因此被捕下狱，剥夺官职流放到永州、池州等地，于是在池州的齐山上修筑房屋，取名“云巢”，优游山水间。
苏东坡居黄期间，这个时候沈辽致简苏东坡，想让东坡先生给他的“云巢”做一篇记文。苏东坡赶忙回信解释道，自己戴罪以来，什么文章也不敢乱写了。就算是自己文章中并没有什么深意，也会被某些人罗织出一些罪名。与其开口惹祸，不如暂且作罢。
同时，苏东坡也设身处地地奉劝小沈——人处低谷之时最好也少写一些华而不实的文章以避祸。